Dne 2. ledna 1897 zvolil sbor obecních starších do čela hlavního města JUDr. Jana Podlipného. Byl prvním pražským starostou od roku 1861, který nevzešel z řad Národní (staročeské) strany, nýbrž ze strany mladočeské, jež získala v české politice určující vliv.

Patřil k předním osobnostem veřejného života, od roku 1889 byl poslancem zemského sněmu a starostou České obce sokolské, v dalších letech se stal předsedou výkonného výboru mladočechů a předsedou Národní rady české, orgánu českých obecních a okresních samospráv. Roku 1885 byl zvolen do sboru obecních starších a o osm let později (1893) zaujal místo prvního náměstka starosty, které bylo politickou dohodou vyhrazeno mladočechům.

Jan Podlipný pocházel ze selského rodu z Hněvčevsi u Hořic, kde se narodil 24. srpna
1848. Absolvoval gymnázium v Hradci Králové a právnickou fakultu Karlovy univerzity.
Po promoci (1874) se oženil s dcerou staroměstského mlynáře A. Nebeského a usadil
se v Praze. Roku 1878 se stal obhájcem u trestního soudu, o dva roky později si otevřel
vlastní advokátní kancelář na Perštýně. Získal si jméno tím, že zabránil úřednímu zákazu
básně Sv. Čecha Lešetínský kovář. Jeho dům v Bartolomějské ulici se stal živým střediskem českého společenského života. Podlipný patřil k hlavním propagátorům česko-francouzských styků. V době světové výstavy roku 1889 navštívil v čele šedesáti sokolských cvičenců Paříž a v červnu 1892 znovu cvičil s oddílem Sokolů před francouzským prezidentem a ruským následníkem trůnu v Nancy. Pražský německý tisk to hodnotil jako zradu Čechů vůči rakouské vlasti.

Jedním z prvních politických počinů Podlipného jako starosty bylo zřízení francouzského konzulátu v Praze v dubnu 1897. Předcházel mu starostův nástupní projev, který vzbudil obecnou pozornost tím, že byl pronesen bez ohledu na přítomnost vysokých státních hodnostářů pouze v českém jazyce. Předznamenal novou vlnu nacionálních bouří v Praze. Jejich příčinou byla kompromisní „pročeská“ jazyková nařízení ministerských předsedů Badeniho (1897), Gautsche a Thuna (1898) a jejich odvolání na nátlak německých nacionalistických stran (1899).

Nad Prahou bylo od prosince 1897 znovu vyhlášeno stanné právo. Jakmile bylo zrušeno,
uspořádala pražská radnice v červnu 1898 manifestační oslavy stého výročí narození F.
Palackého, spojené s položením základního kamene k jeho pomníku. Vzápětí od června do října se odehrála další velkolepá přehlídka národní vyspělosti, Výstava architektury a inženýrství. Více než půl miliónu návštěvníků při ní zhlédlo mimo jiné první český     kinematograf J. Kříženeckého a Maroldovo panorama bitvy u Lipan. K pokračující technické modernizaci města přispělo založení Elektrických podniků 1. září 1897.

Počátkem roku 1898 schválil sbor obecních starších výstavbu jejich součásti, ústřední městské elektrárny v Holešovicích, a též odkoupení pražské koňky od soukromé
Otletovy společnosti a její přestavbu na elektrickou tramvaj. V následujícím roce se Praha
dohodla s předměstími o zbudování jednotné vodovodní sítě pro rozvod pitné vody z pramenů u Káraného. Na rostoucí odpor odborníků i kulturních kruhů však narážel necitlivý postup asanace historických částí města. Po zboření staroměstského kláštera a prelatury sv. Mikuláše (1898) podala demisi umělecká komise města, utvořená po protestech vereařejnosti v roce 1896. Dne 28. ledna 1900 vznikl naopak dodnes existující Klub za starou Prahu.

V té době ovšem již Jan Podlipný nebyl starostou. Jeho funkční období skončilo
18. ledna 1900. V městské radě však aktivně působil až do své smrti 19. března 1914. Byl
prvním předsedou Společnosti pro postavení Husova pomníku a v předvečer první
světové války prosadil proti vůli vídeňských vládních míst udělení čestné medaile města
Prahy zdejší rodačce, zakladatelce světového pacifistického hnutí a první nositelce Nobelovy ceny míru, Bertě Suttnerové (1913). Jako dosud jediný z pražských starostů a primátorů se dočkal kromě oficiálního malířského portrétu (od V. Hynaise, 1897) také pomníku před primátorským zámečkem v Libni (autor J. Brůha, 1935).